宁波延庆寺原称保恩院，始建于唐末五代十国后周太祖广顺三年（公元953年）。宋太宗淳化二年（公元991年），被后世尊为天台宗十七祖的“四明尊者”智礼大师，在乾符寺西偏小院内宣讲天台宗教义，许多天台宗信徒前来听讲。后来越聚越多，乾符寺已无法容纳。到了宋太宗至道元年（995年）迁至保恩院，到第二年原保恩院住持显通让院给智礼。
    智礼任保恩院住持的第二年，多方筹集资金扩建院所，以后在他的得力助手园觉法师的大力相助下，历时十余年到宋真宗大中祥符二年（1009年）才告竣工。次年，知礼上奏朝廷，经批准改称延庆院。于是这所名震海内外的天台宗名刹，开始出现在浙东明州（即宁波古称），与台州的国清寺交辉相映，成为佛教天台宗的“五山之一”。
    到了宋哲宗绍圣元年（1094年），当时由智礼大师的第三代法裔明智法师任延庆院住持。他积极支持介然法师等人在延庆院西隅创建十六观堂。至宋哲宗元符三年（1100年）竣工，历时七年，据有关史料记载：“比丘介然修西方净土之法，坐而不卧，以三年为期。期满，对同行比丘慧观、仲章、宗悦曰：‘我等各据一室，成此胜缘，后之来者加众，而室不增多，奈何！’慧观等答曰：‘以无作任运之心，作为有利益之事，四明檀信，何患乎不成。’自是日营月积，更七寒暑，凡介然之所欲为无一不如其志者，初介然燃手二指，誓必成此。落成之日复燃三指……，于是见者闻者莫不随喜。十六室内常无虚位，期满者去，发志者来，依胜境而获善利者，不知几何人也。”
    这位在佛教史上受人尊敬的介然法师，却在宋高宗建炎四年（1130年）被金兵劫虏北去，不知结果。据元朝《延佑四明志》记载：“僧介然，从明智师居南湖（即今延庆寺所在地旧名）通观旨，燃指建十六观室……。金人犯明州，士庶奔散，然守观不去。酋骑掠至，叱曰：“汝不畏死耶？’然曰：‘愿力在观室地，诚不忍去’。酋：‘吾北归，亦愿效此制作。’遂强挟以归。后人追思，遂以其去日为忌日，尊其为定慧尊者，塑像于观侧。”
    金兵退去之后，明州太守仇悆礼请天台宗法裔园照法师住持延庆院。但经兵灾之后延庆院已满目疮痍，仅留下十六观堂。到宋高宗绍兴十二年（1142年）园照法师圆寂，修复重任就落在后来者道琛法师与其弟子智连法师身上。到宋高宗绍兴十四年（1144年）已恢复了往昔的雄姿，朝廷赐名延庆院为延庆教寺。从此，延庆寺的寺名一直延续至今。
    可惜好景不长，到宋宁宗嘉定十三年（1220年），延庆寺包括十六观堂在内统统被大火吞灭。七年之后，到宋理宗宝庆三年（1227年），有位号称古云粹公者（此人事迹不详）在丞相史弥远的支持下又开始重建。
     时隔六十二年之后，到了元朝元世祖至元二十六年（1289年）一场大火又把南宋末年古云粹公所建的延庆寺及十六观堂焚毁。僧人善良法师再予重建（规模不详）。过了三十五年，到元泰定帝甲子元年（1324年）又遭大火。这两次浩劫，把延庆寺及十六观堂基本上焚烧殆尽，委于瓦砾。
    到元文宗至顺三年（1332年）本无法师受命住持延庆寺，开始重建延庆寺起信阁。据《至正四明续志》记载：“至顺壬申，本无以教府之命，来住此山。讲授之余，不敢以修营为禅。独兹阁之建度工浩繁，未知所出。郡人王元明首为之创，委资程力，不呼而应。越三年阁成，参政鲁公大署其额曰：‘元统起信宝阁’。起信者因其旧名，而元统者以识其成之年，此其建造之本未也”。三年以后，即元顺帝元统二年（1334年）起信阁建成。到至正六年（1346年）再开始修建大雄宝殿，到次年竣工。建成的大雄宝殿共十八楹，阔一百二十三尺，深九十八尺，高一百十三尺。至此，延庆寺又重新耸立在明州日湖之滨。至于十六观堂的修复，比大殿还早。
       ……明太祖洪武四年（1317年）本无所建的起信阁及山门年久废圮，洪武十二年（1379年）重建。
在明朝整个历史时期，延庆寺及其十六观堂基本上没有重大变革，只是在原有基础上加以修理或局部扩建。据《光绪鄞县志》记载：
     ……明太祖洪武四年（1317年）本无所建的起信阁及山门年久废圮，洪武十二年（1379年）重建。
洪武二十年（1387年）增建罗云堂。
成祖永乐十三年（1415年）建方丈殿。
宣宗宣德三年（1428年）建禅悦堂。次年在大雄宝殿旁建塔院。
英宗正统八年（1443年）建钟楼、藏经楼。
代宗景泰三年（1452年）重建大悲阁。
宪宗成化三年（1467年）在罗云堂西南建能仁堂。
神宗万历六年（1578年）由于年久，对延庆寺作了一次大修。
万历三十二年（1604年）募捐修理佛殿，万历四十六年（1618年）重修山门。
到了清代，这座历经六百多年沧桑的天台宗寺院，又发生了多次兴衰更替。根据有关史料记载：
顺治年间重建延庆寺大悲殿和钟楼，然罗云堂及山门却又废圮。
康熙七年（1668年）钟楼又圮。到康熙十一年（1672年）由观堂的昭生法师予以重建。
干隆四十八年（1781年）又一次修建殿宇、装佛像。
嘉庆五年（1800年）增建禅堂。十一年（1806年）建水陆堂。十六年（1811年）建斋堂、库房、客房。十八年（1813年）重修方丈殿、厨房。
道光六年（1826年）后法堂被焚。十二年（1832年）大雄宝殿倾倒。五年之后由毓村法师重建后法堂、斋堂、厨房。十九年（1839年）重建嘉庆年间被火焚的大悲殿。二十三年（1843年）钟楼又圮。二十九年（1849年）废圮了十七年之久的大雄宝殿重建。三十年，改方丈殿为藏经楼。并建内客堂三楹，上客堂楼房七楹，案房九楹。
咸丰十一年（1861年）太平军攻克宁波，延庆寺及十六观堂部分建筑被毁。
同治五年（1866年）重新铸钟，装修佛像。
到了清末，十六观堂殿宇渐渐荒芜，禅室亦倾颓不堪。
民国元年（1912年）天台宗法裔谛闲法师被邀请来此住持，受任后体仰四明法师“三观为宗，说法为用”遗意，将十六观堂改为观宗讲寺。从此，观宗讲寺与延庆寺分开，独立门庭。次年创立《弘法研究社》，为本宗习教之所。
民国五年（公元1916年）观宗寺新建大雄宝殿落成。
民国六年七月倓虚法师从北方来，在宁波观宗讲寺受具足戒。
民国七年成立《观宗学社》，招收学僧。
民国十二年在寺前开凿放生池。
民国十七年《观宗学社》、《弘法研究社》合并为《弘法研究学社》。天台宗第一份刊物《弘法社刊》创刊。同年观宗寺义务学校开学，首次招生二百四十名。
民国二十四年（1937年）《弘法社刊》改为《弘法刊》。
民国二十六年，芦沟桥事变发生，抗日战争爆发，《弘法刊》停刊。
民国二十七年（1938年）观宗寺失火，侵入大殿，损失至钜。
民国三十年（1941年）宁波遭日机轰炸，观宗讲寺天王殿中弹一枚，幸未爆炸，仅三僧人受轻伤。
民国三十四年（1945年）八月，日寇投降，抗战胜利。甬地护法敦请上海法藏寺根慧法师来甬住持寺务。重新大雄宝殿及佛像，建造海岛观音和多宝佛塔。同时，恢复观宗学舍，重新讲学。
民国三十八年（公元1949年）五月，宁波解放。从此两寺历史又掀开新的一页。