位于古睢水之阳。自契建都为始，已有四千多年的历史了。由于年代久远，兵祸天灾，古城曾多次被毁，又多次重建，但范围都在南北十里之内。

　　现存古城为明正德六年（公元1511年）所建。城池内方外圆，形似古钱。砖城周长7．25华里。城门为拱券式，至今保存完好。东门曰宾阳，西门曰垤泽，南门曰拱阳，北门曰拱辰。四门外原有四个瓮城（即在城门外再建一小城，侧面开门，旨在加固城防），瓮城又各有一个扭头城门，北门向西，东门和西门向南，南门向东，所以，商丘古城古有“四门八开”之说。

　　城内地势呈龟背形，共93条街道,在古代的八卦学说中，９是最大的数字，而３是万物的源泉，所谓一生二，二生三，三生万物，所以９３是一个吉利的数字。这９３条街，把全城分割成２００米见方的许多小块，格局如同棋盘。俯瞰全城，如棋盘状。建筑多为走马门楼和四合院建筑群。根据五行相克相生的理论，为防金木相克，东西两门相错。东门偏南，西门偏北，错开一条街，出现了与南北轴线分别相交的两个隅首。明嘉靖以后至清初，城内出过两位大学士（宰相）、五位尚书以及十几位侍郎、巡抚、御使、总兵、著名文人，因此，官府、官宅建筑颇多。原有的水井、厕所为梅花形，布局合理。南门两侧建有两个水门，将水排进护城河。

　　宽阔的护城河碧波荡漾，环绕全城。城南河面较宽，南北500多米，东西1300多米，水下叠压着汉朝与唐朝的睢阳故城、宋朝的南京城、元朝的归德府城旧址。

　　护城大堤距城墙约500米，周长9公里，基宽20米，顶宽13米，高3.3米。

　　现存商丘古城已480多年，历经战乱，但保存得基本完好，为全国少见的古城遗存。

    古城南门外东侧，便是著名的应天书院，它与江西庐山白鹿洞书院，湖南长沙岳麓书院，河南登封嵩阳书院并称北宋四大书院。
　　
　　范仲淹年轻时曾在应天书院求学，家境贫寒的范仲淹“昼夜苦学，五年未尝解衣就枕”。终成大器后，范仲淹把家安在了商丘，他的母亲病逝后，他在家居丧，当时的应天府知府晏殊请他到书院任教，一时间，“从学者不远千里而至”，应天书院由此名声更盛。

       这座书院，还培育出了被誉为“清初文章第一家”的侯方域。今人对这位侯先生未免感到陌生，但提起清代著名戏剧《桃花扇》，这部孔尚任所著的传世名作，知道的人应该很多，但对其内容，能说出来的人又屈指可数了。侯方域便是这部名戏的主人公之一。

      侯方域，河南归德府人士。历代簪缨，累朝世胄，祖为太常，父居司徒。”侯家确实是归德城的官宦世家、书香门第。他的祖父曾担任太常寺卿，父亲是户部尚书，叔父担任南京国子监祭酒。

      他小的时候天资聪慧，但调皮异常。有一次，８岁的侯方域逃学到一座庙里玩，几个和尚在葫芦架下乘凉，见到“小才子”，就拦着让他做诗，顽皮的侯方域看着葫芦碰着和尚的光头，挺有意思，于是张口就来：
　　“葫芦架上葫芦藤，
　　 葫芦架下葫芦明。
　　 葫芦碰着葫芦头，
　　 葫芦不疼葫芦疼。”
　　 等和尚们明白过来，这个调皮鬼早就跑得无影无踪了。

　　崇祯末年，大明王朝风雨飘摇，２２岁的侯方域到南京应试，当时他的文名已经很盛，又是世家子弟，积极参加复社的活动，与陈贞慧等人被誉为“匡扶天下正义”的四公子，年纪轻轻，便名满天下。

　　那一年，李香君正当十六岁花季妙龄，她坐在绣帘挂落的花格窗前，遥望着秦淮河，等待她梦中的爱情。当侯方域出现在她的面前时，她感觉到了她所期待的姻缘已经来临。两人一见钟情，很快就互定终身，侯方域把家传的宫扇作为定情物赠给香君。后来，他们因为坚持自己的操守而历经磨难，这把扇子成为见证。这本应是一段才子佳人式的风花雪月，可惜，随着清兵入关，明朝大厦快速地坍塌。

　　阉党阮大铖拉拢侯方域，被香君严词拒绝。阮怀恨在心，设法迫害，侯方域被迫投奔扬州督师史可法。阮大铖为巴结淮阳督抚田仰，要买香君赠予田仰为妾。香君不从，以头撞桌，昏厥于地，血溅桃花扇。侯方域的好友、知名画家杨龙友为香君爱憎分明的性格和对爱的忠贞深深感动，提笔就斑斑血痕勾勒出几枝桃花，此即“桃花扇”。香君托人把桃花扇送给侯方域，以明心迹。

　　后来依据这段故事，孔尚任写出了著名的剧作《桃花扇》，感动了古今无数的读者和看客。著名作家张爱玲曾感慨地说：“普通人的一生，再好些也是桃花扇，撞破了头，血溅到扇子上，就在这上略加点染，变成一枝桃花。”

　　这段故事太有名了，所以侯方域和李香君的爱情结局和个人归宿后来有了很多的“版本”。最凄凉的说法是：李香君独自来到栖霞山下，在一座寂静的道观里出家，后不知所终。最美好的说法是：侯方域和李香君历尽劫难终相逢，两人携手回到归德城，后来白头到老。

　　但在归德城，侯方域和李香君的结局却另有说法。南京被清兵攻占，李香君与侯方域脱难后，回到归德城侯府。香君更名换姓住在了翡翠楼（又名香君楼），相亲相爱如壮悔堂内今日的塑像。

　　数年后，侯方域再游江南，独自在家的李香君歌伎身份暴露，不为官宦世家的侯府所容，她被赶到城南侯氏庄园，不久郁闷而死，年约３０岁。相传侯方域回家后，为香君修墓立碑：“卿含恨而死，夫惭愧终生。”

　　这一年，３５岁的侯方域忆起自己的坎坷遭遇，感叹平生可悔者多，于是把自己的书斋更名为“壮悔堂”。两年后，侯方域因郁郁寡欢、心情郁闷而病逝。

    整个商丘古城规划严整，格局合理，造型古朴，举世罕见，是一座很有科研价值的历史文化名城